Primeiro: um simplificado, vários tradicionais
A simplificação juntou vários caracteres tradicionais num só simplificado. Na volta, um caráter simplificado corresponde a vários tradicionais e escolher entre eles depende do que vem junto:
Trocar caráter a caráter unifica-os todos num e erra tudo. Resolver por palavra é o que os separa: as tabelas vêm do OpenCC e comparam frases antes de caracteres soltos. Por exemplo:
- O sentido de «limpo» vai a um caráter tradicional e o de «tronco» a outro
- Os sentidos de «cabelo» e de «desenvolvimento» do mesmo caráter simplificado vão a dois tradicionais diferentes
- O sentido de «atrás» leva uma forma tradicional, enquanto «imperatriz» mantém o caráter que já tem
Segundo: Taiwan e Hong Kong não são a mesma coisa
Depois de converter a tradicional ainda há outra camada: a mesma palavra escreve-se de forma diferente em Taiwan e em Hong Kong. A palavra para «software» é uma coisa em Taiwan e outra em Hong Kong, e Taiwan usa a sua palavra para «informação».
Daí as direções separadas. Até o tradicional de Taiwan se divide em «mudar vocabulário» e «só formas»: com só formas manténs o teu vocabulário, enquanto mudar vocabulário também substitui os termos regionais. Hong Kong tem direção própria.

Terceiro: só os diálogos devem ser tocados
Um ficheiro de legendas não é só diálogo. Também lá estão índices, tempos e linhas de estilo ASS, e nem um caráter disso deve ser convertido: sobretudo as linhas de estilo ASS, que levam nomes de diretivas em inglês que se partem assim que são tratadas como diálogo.
Por isso a conversão acontece depois de analisar o formato: SRT, VTT, ASS e TXT identificam cada um que parte é diálogo e só se convertem os caracteres lá dentro. Os tempos e os estilos sobrevivem intactos, sem refazer o formato.

A volta ao simplificado: com cuidado
Converter de tradicional para simplificado também exige dizer de que variedade tradicional vens: genérico, de Taiwan e de Hong Kong são três caminhos diferentes, porque o vocabulário regional tem de voltar à palavra genérica antes de ser convertido. Se escolheres mal a direção, o vocabulário regional sobrevive na saída simplificada.
O grupo de baixo das nove direções é o que converte de volta: tradicional → simplificado, de Taiwan → simplificado, de Hong Kong → simplificado.
Ferramentas e guias relacionadas
O percurso completo, em Como converter entre simplificado e tradicional; se só precisas de passar a tradicional, Converter legendas de simplificado a tradicional; para traduzir para outra língua, Tradução de legendas.